В поместном списке города Севска упомянут Севский Троицкий Новодевичий монастырь был уже в 1519 году. О судьбе первой женской общины ничего неизвестно, за исключением того, что основанием этой обители была богадельня, находящаяся при кладбищенской церкви города Севска. Кладбище, на котором она располагалась, называлось «татарское побоище» и было отделено от города рвом.

В начале XVII века монастырь был сожжен и вновь возродился в 1612 году с принесением в него «Молченской» Чудотворной иконы Божией Матери.

Архивный снимок Троицкого монастыряС увеличением монашествующих и притока богомольцев старая церковь во имя «Рождества Божией Матери» уже не вмещала всех молящихся. Поэтому был построен второй деревянный храм во имя «Живоначальной Троицы».

К XVIII веку обитель с двумя храмами во имя «Рождества Пресвятой Богородицы» и «Живоначальной Троицы», а также деревянными кельями и колокольней с четырьмя колоколами, была обнесена ольховым частоколом.

В 1751 году игуменья Маргарита, будучи в Москве собрала деньги на создание каменного собора в место двух деревянных церквей. На первом этаже крестообразного собора была устроена теплая церковь во имя «Живоначальной Троицы», а на втором этаже — холодная церковь во имя «Рождества Пресвятой Богородицы».

По завершению строительства собора в 1762 году, ветхая монастырская ограда была заменена на каменную с четырьмя башнями по углам. Среди каменных построек в монастыре была построена каменная колокольня с курантами, она была установлена на четырех столбах с индивидуальными фундаментами, что впоследствии, и привело к неравномерной осадке грунта. Колокольня после постройки несколько отклонилась.

В 1831 году была построена новая ограда, которая значительно увеличила территорию монастыря. К 1835 году были сделаны новые кельи и перестроена часовня над колодцем.

К середине XIX века в стенах Троицкого собора появились трещины. По этой причине в 1868 году собор был разобран до основания и началось строительство нового собора вместимостью 2-е тысячи человек. Новый собор был освящен 10 октября 1872 года. Архитектурный ансамбль Севского Троицкого монастыря окончательно оформился только к концу XIX веку.

В 1867 году для совершения богослужений, в связи с реконструкцией собора, в монастыре выстроили деревянную церковь с маленькой главкой над алтарем и двумя престолами: один — во имя святого преподобного Поликарпа Египетского, другой — во имя преподобного Макария Египетского.

Колокольня монастыря с Киевской улицыНа попечении сестер Троицкого монастыря находился также и Спасский мужеский монастырь, отстоящий от города Севска на северо-востоке, не далее двух верст расстоянием, на прекрасной уединенной небольшой возвышенности, окруженной большими тенистыми рощами и водами. В нем на обширном дворе, обнесенном высокой каменной оградой с башнями по углам, были воздвигнуты две церкви и на святых воротах красивая колокольня. В то время были там Архиерейская резиденция, Духовная Консистория и Семинария.

Настоятельницы монастыря упоминаются по монастырским актам с 1679 года. Замечательными в духовной жизни и в созидательных трудах в истории монастыря запечатлены: Евдокия Акиндинова, игумения Варвара, игумения Маргарита I, игумения Маргарита II, игумения Александра, игумения Евпраксия и игумения Паисия.

Новодевичий Севский монастырь был учрежден своекоштным, где по обычаю такого учреждения, каждая келья имела свою старшую, под ответственность которой, жили остальные, не входя лично в распоряжения начальства. Однако в продолжение многих лет сестры сохраняли единодушие, как в одной семье.

В декабре 1921 года монастырь был закрыт. После ликвидации Троицкого монастыря часть бывших келий монахинь была передана уездному отделу социального обеспечения для размещения инвалидов империалистической и гражданских войн, в других размещались учащиеся и граждане, прибывшие в Севск. Оставшиеся конфискованные кельи монастыря продавались на слом тем же монахиням и крестьянам. На образовавшемся пустыре насадили деревья и проложили дорожки. В бывшей монастырской церкви был открыт кинотеатр «Октябрь». После войны в храме размешался городской клуб, затем столовая и клуб училища механизации. Купол колокольни был разобран, а вместо него построена вышка, на которой круглосуточно дежурили пожарные-наблюдатели.

7 октября 2002 года Священным Синодом по представлению епископа Брянского и Севского Феофилакта принято решение об открытии Свято-Троицкого Севского епархиального мужского монастыря. Наместником обители был назначен игумен Варсонофий (Кириллов, † 2007).

Обитель за 80 лет атеистической власти пришла в запустение. В 80-х годах XX столетия была осуществлена попытка привести Троицкий собор в достойное состояние, однако для Богослужения храм оставался не пригодным.

Из-за аварийного состояния штукатурки в центральной части храма игуменом Варсонофием было принято решение отделить южное крыло, где в настоящее время и совершаются Богослужения. Из монастырских строений, кроме храма, остались в разрушенном состоянии: южная часть монастырской ограды, юго-восточная башня и фундамент просфорни. Первый жилой корпус был построен в 2004 году, а дом священника - в 2009 году.

5 мая 2007 года от сердечного приступа скончался первый настоятель Севского Свято-Троицкого мужского монастыря игумен Варсонофий и был похоронен на Варваринском кладбище г.Севска.

В 2011 году наместником монастыря был назначен игумен Алексий (Тюрин), ранее исполнявший послушание благочинного Брянского Свенского Успенского мужского монастыря.

Братия монастыря совсем немногочисленна, но с Божией помощью и посильными трудами прихожан постепенно налаживаются и Богослужебная деятельность и монастырский уклад жизни.